16 Zwischenmolekulare Kräfte

16.1 Physikalische Eigenschaften
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16.2 Dipol-Dipol-Wechselwirkungen Seite 208 - 209 sorgfältig lesen

Polare Moleküle sind stärkeren Anziehungskräften unterworfen als unpolare Moleküle vergleichbarer Masse.
Aldehyde, Ketone und Ester enthalten polare Kohlenstoff- Sauerstoff-Bindungen. Sie haben mit den zusätzlichen Dipol-Dipol-Wechselwirkungen höhere Siede- und Schmelzpunkte als unpolare Stoffe vergleichbarer Masse, wie z. B. Alkane.

Aufgabe 16.1
Recherchieren Sie für folgende Paarungen, ob es sich um Isomere, denselben Stoff oder verschiedene nicht isomere Stoffe handelt. 
Stellen Sie fest welcher Unterschied zwischen den Siedepunkten folgender Ether und Alkane besteht und erklären Sie diesen anhand der vorherrschenden zwischenmolekularen Kräfte. Hinweis: erstellen Sie die Konfigurationsformeln der Ether mit den entsprechenden Teilladungen.
Alkan

  M
/u
  Sdp.
/°C
    Ether

  M
/u
  Sdp.
/°C
CH3CH2CH344−42    CH3−O−CH346−25
CH3CH2CH2CH358−0,5    CH3−O−CH2CH3607






Aufgabe 16.2
Propan ist ein farbloses Gas. Ethanal hat die gleiche molare Masse und ist eine farblose, sehr leicht flüchtige Flüssigkeit. Erklären Sie die verschiedenen Aggregatzustände. 






Aufgabe 16.3
Önantaldehyd (Heptanal) kommt natürlich in den pflanzlichen Ölen des Muskatellersalbei oder der Zitrone vor. n-Octan kommt als Bestandteil von Erdöl vor. Ordnen Sie die Schmelzpunkte −57°C und −43°C diesen beiden Verbindungen zu. Begründen Sie Ihre Antwort. 






16.3 Dispersionskräfte

16.3.1 Entstehen von Dispersionskräften
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Zwischen unpolaren Molekülen wirken nur Dispersionskräfte.
Dispersionskräfte nehmen mit Größe (Oberfläche) und Masse (Elektronenzahl, Polarisierbarkeit) der Moleküle zu. Sie sind in allen Molekülen wirksam.

16.3.2 Dispersionskräfte in Alkanen Seite 211 sorgfältig lesen

Die Dispersionskräfte zwischen Alkanmolekülen steigen mit ihrer Kettenlänge, da die Anzahl an Elektronen und die Berührungsflächen zwischen den Molekülen größer werden.
Verzweigte Alkane sind kugelförmiger und haben, bei gleicher Zusammensetzung, kleinere Berührungsflächen und geringere Dispersionskräfte als unverzweigte Alkane.
Die Siede- und Schmelzpunkte der n-Alkane haben die allgemeine Tendenz sich mit steigender Kettenlänge zu erhöhen. Das Ansteigen der Schmelzpunkte ist jedoch nicht regelmäßig.

16.3.3 Dispersionskräfte und Kohlenwasserstoffketten Seite 211 - 212 sorgfältig lesen

In homologen Reihen nehmen die Dispersionskräfte mit steigender Kohlenwasserstoff-Kettenlänge zu.
Die Dispersionskräfte in Kettenisomeren nehmen mit steigender Verzweigung der Kette ab.

Aufgabe 16.4
Ordnen Sie die Alkane n-Nonan, 2-Methyloctan, n-Octan, 2,2,3,3-Tetramethylbutan, 2,3-Dimethylheptan und n-Pentan nach aufsteigenden Siedepunkten und bestätigen Sie die Reihenfolge indem Sie die entsprechenden Siedepunkte nachschlagen. 















Aufgabe 16.5
Ordnen Sie die Verbindungen CH3−CO−CH3 , CH3CH2CH2CH3, CH3CH2CH3, CH3−CO−CH2CH3, CH3−CO−CH2CH2CH3, CH3−CO−CH(CH3)2, nach aufsteigenden Siedepunkten und bestätigen Sie die Reihenfolge indem Sie die entsprechenden Siedepunkte nachschlagen. 















Aufgabe 16.6
Stellen Sie fest wie sich der Unterschied der Siedepunkte zwischen Alkanen und Ethern vergleichbarer Masse mit steigendem Kohlenwasserstoffanteil verändert, indem Sie die Siedepunkte in Abhängigkeit der Molekülmasse in ein Diagramm eintragen. Geben Sie eine Erklärung dieser Entwicklung anhand der vorherrschenden zwischenmolekularen Kräfte. 
Alkan

  M  
  /u
  Sdp.  
  /°C  
  Ether

  M  
  /u  
  Sdp.  
  /°C  
n-Pentan  72    36    CH3−O−CH2CH2CH3  74    39  
n-Hexan  86    68    CH3−O−CH2CH2CH2CH3  88    70  
n-Heptan  100    98    CH3−O−CH2CH2CH2CH2CH3  102    99  
n-Octan  114    126    CH3−O−CH2CH2CH2CH2CH2CH3  116    126  










16.4 H-Brücken

16.4.1 Aufbau und Vorkommen von H-Brücken
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H-Brücken sind die stärksten zwischenmolekularen Wechselwirkungen. Sie bilden sich zwischen einem an N, O oder F gebunden H-Atom und dem freien Elektronenpaar eines anderen N, O oder F-Atoms aus. Sie können sowohl zwischen- als auch innermolekular auftreten.
Die drei Atome der H-Brücke sind linear ausgerichtet. Aufgrund der Elektronegativität bildet eine N-H-Gruppe weniger starke H-Brücken aus als die O-H-Gruppe. Die stärksten H-Brücken werden von Fluorwasserstoff, H-F, gebildet.

16.4.2 Der Einfluss von H-Brücken auf Phasenübergänge Seite 214 sorgfältig lesen

H-Brücken bildende Stoffe haben bei vergleichbarer Masse die höheren Siede- und Schmelzpunkte als Stoffe ohne H-Brücken.

Aufgabe 16.7
Bestimmen Sie welche der folgenden Verbindungen als Reinstoff H-Brücken bilden und zeichnen Sie diese. 
(a) CH3−O−CH2−CH3


(b) CH3−CO−CH2−CH3


(c) CH3−CHOH−CH2−CH3






(d) CH3−CH2−CH3−CHO


(e) CH3−NH−CH2−CH3






(f) CH3−N(CH2−CH3)2


(g) CH3−CH2−CH2−COOH






(h) CH3−CH2−CH2−CH2OH






(i) CH3−CHOH−CH2−CHO






(j) CH3−CH2−CH2−NH2















Aufgabe 16.8
Ordnen Sie die folgenden Verbindungen nach aufsteigenden Siedepunkten. Begründen Sie die Reihenfolge indem sie jeweils die vorrangigen Wechselwirkungen anführen und bestätigen Sie Ihre Antworten mit Literaturangaben. 
(a) CH3−CHOH−CH2OH
(b) CH3−CH2−CH2−CH2−CH3
(c) CH3−CO−CH2−CH3
(d) CH3−CHOH−CH2−CH3









Aufgabe 16.9
primärer
Alkanol
  M  
/u
  Sdp.  
/°C
        primäres
Amin
  M  
/u
  Sdp.  
/ °C
CH3−CH2−OH4678    CH3−CH2−NH24517
CH3−CH2−CH2−OH6097    CH3−CH2−CH2−NH25949
Butan-1-ol74118    Butan-1-amin7378
(a) Erklären Sie die Entwicklung der Siedepunkte innerhalb der homologen Reihen der primären Alkohole und Amine. 



(b) Erklären Sie die unterschiedlichen Siedepunkte der primären Alkohole und Amine vergleichbarer Kettenlänge.






Aufgabe 16.10
Ordnen Sie die folgenden Verbindungen nach aufsteigenden Siedepunkten. Begründen Sie die Reihenfolge indem sie jeweils die vorrangigen Wechselwirkungen anführen und bestätigen Sie Ihre Antworten mit Literaturangaben. 
(a) CH3−CH2−CH2−CH2−CH3
(b) CH3−CH2−CH2−CH2−NH2
(c) CH3−CH2−CH2−CHO
(d) CH3−CH2−CH2−CH3













16.4.3 Der Einfluss von H-Brücken auf die Konformation von Molekülen Seite 215 lesen
16.5 Löslichkeit
16.5.1 Wann vermischen sich Stoffe?
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Die Löslichkeit oder Mischbarkeit von Stoffen ist ihre Fähigkeit miteinander Lösungen oder homogene Mischungen zu bilden.
Das System ist bestrebt starke Anziehungskräfte zu erhalten oder zu bilden.

16.5.2 Gleiches löst sich in Gleichem
A Unpolare Stoffe
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Unpolare Stoffe vermischen sich, weil zwischen den Teilchen vor und nach Vermischen Dispersionskräfte wirken.

B Polare Stoffe Seite 216 - 217 lesen

Polare Stoffe vermischen sich mit polaren Stoffen. Stark polare Stoffe vermischen sich nicht gut mit unpolaren Stoffen weil sonst die starken Dipol-Dipol-Kräfte nicht erhalten bleiben.
Stoffe mit polaren Gruppen und H-Brücken bildenden Gruppen lösen sich umso leichter in unpolaren Stoffen je länger ihre Alkylketten sind, weil der Einfluss der Dispersionskräfte größer wird.

C Löslichkeit in Wasser Seite 217 - 219 lesen

Wasserlöslich sind Stoffe, die mit Wasser H-Brücken bilden können. Wasser löst keine Stoffe, die keine H-Brücken bilden können.

Aufgabe 16.11
Bestimmen Sie welche der folgenden Verbindungen H-Brücken mit Wasser bilden und zeichnen Sie diese. 
(a) CH3−CO−CH3




(b) CH3−CHOH−CH3






(c) CH3−CH2−CHO




(d) CH3−NH−CH3






(e) N(CH3)3






(f) CH3−CH2−CH2−COOH






Aufgabe 16.12
Ordnen Sie folgende Verbindungen nach aufsteigender Löslichkeit in Wasser und bestätigen Sie die Reihenfolge indem Sie die entsprechenden Löslichkeiten nachschlagen. 
(a) CH3CH2CH2CH2CH3
(b) CH3−CO−CH2CH3
(c) CH3CH2CH2CH3
(d) CH3CH2−CO−CH2CH3
(e) CH3−CO−CH3
(f) CH3CH2CH3













Aufgabe 16.13
Glycerin, Propan-1,2,3-triol, wirkt feuchtigkeitsbindend und hat als Zusatz in Pflegeprodukten, wie zum Beispiel Seife, die Funktionen das Produkt vor dem Austrocknen zu bewahren und Feuchtigkeit in und auf der Haut zu binden. Glycerin ist in allen Verhältnissen mit Wasser und Ethanol mischbar, gering löslich in Diethylether (CH3CH3−O−CH2CH3) und unlöslich in Petrolether und Benzin. 
(a) Erklären Sie die Löslichkeit Glycerins in den oben aufgeführten Lösemitteln anhand der vorherrschenden zwischenmolekularen Kräfte.







(b) Erklären Sie die feuchtigkeitskonservierende Wirkung von Glycerin in Pflegeprodukten.




Aufgabe 16.14
Ordnen Sie die Siedepunkte 36,9°C und 36,3°C und die Schmelzpunkte -136°C und -151,4°C den Verbindungen cis−Pent−2−en und trans−Pent−2−en zu. Begründen Sie Ihre Wahl. 










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