17.5 Alkalische Esterspaltung
17.5.1 Alkalische Esterspaltung: Reaktion

Vorversuch zu 17.22 Eisenchlorid-Test
Versuch 17.22 Alkalische Spaltung von Essigsäureethylester siehe Seite 264

Aufgabe 17.61
(a) Zeigen Sie woran erkennbar ist, dass Hydroxid verbraucht und Acetat gebildet wird. 






(b) Bestimmen Sie das zweite Edukt und zeigen Sie welches der Edukte im überschuss vorliegt.




(c) Erstellen Sie die Reaktionsgleichung mit Konstitutionsformeln. Nehmen Sie als zweites Produkt Ethanol an.





Alkalische Esterspaltung
Die Spaltung eines Esters kann mit Natron- oder Kalilauge durchgeführt werden. Bei der alkalischen Esterspaltung wird der Ester vollständig in einen Alkohol und ein Carboxylat gespalten.








17.5.2 Alkalische Esterspaltung: Mechanismus
(1) Nucleophiler Angriff des Hydroxidteilchens (Addition)








(2) Abspaltung eines Alkoholats (Eliminierung)








(3) Protonierung des Alkoholats (Neutralisation)









Aufgabe 17.62
Erstellen Sie die einzelnen Etappen des Mechanismus der alkalischen Esterspaltung für Essigsäureethylester. 

























17.5.3 Fette und Öle
A Triglyceride

Fette und öle gehören zu den Triglyceriden. Triglyceride sind Ester des Glycerins mit längerkettigen Carbonsäuren welche in der Regel geradzahlige, unverzweigte Kohlenstoffketten haben. Diese sogenannten Fettsäuren können gesättigt oder ungesättigt sein.
Flüssige Triglyceride, zumeist pflanzlicher Herkunft, sind öle und feste Triglyceride, zumeist tierischer Herkunft, werden als Fette bezeichnet. Fette enthalten hohe Anteile langer und gesättigter Fettsäuren. In den ölen sind überwiegend einfach oder mehrfach ungesättigte Fettsäuren enthalten. Die Doppelbindungen haben fast ausschließlich cis-Konfiguation. siehe auch Seite 266

B Seifen
I. Kernseifen oder Natronseifen
II. Schmierseifen
III. Wirkung von Seifen
 siehe auch Seite 267




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