17.4 Carbonsäuren
17.4.1 Veresterung

Versuch 17.18 Darstellung von Butansäureethylester
Versuch 17.19 Darstellung von Ethansäurebutylester siehe Seite 261

Bei diesen Reaktionen verbinden sich die Carbonsäure und der Alkohol unter Abspaltung von Wasser (Kondensationsreaktion). Es entsteht ein Ester (Veresterung). Die Reaktion wird durch Säure katalysiert. Kondensationsreaktionen sind Reaktionen bei denen ein großen Moleküls (hier ein Ester) mit Abspaltung eines kleineren Moleküls (hier Wasser) gebildet wird.









Aufgabe 17.53
Erstellen Sie die Reaktionsgleichung mit Konstitutionsformeln für die Reaktion aus Versuch 17.19. 







Aufgabe 17.54
Erstellen Sie die Reaktionsgleichung mit Konstitutionsformeln für die Reaktion von Ethansäure mit Ethanol in Gegenwart von Schwefelsäure und benennen Sie das Produkt. 







Versuch 17.20 Spaltung von Methansäuremethylester siehe Seite 262
Die Lösung wird sauer weil Methansäure gebildet wird. Es findet eine Spaltung des Esters durch Wasser (Hydrolyse) statt. Die Reaktion ist die Umkehrreaktion der Esterbildung. Beide entgegengesetzten Reaktionen bilden ein Gleichgewicht.









Versuch 17.21 Spaltung von Ethansäuremethylester siehe Seite 262

Aufgabe 17.55
(a) Erstellen Sie die Reaktionsgleichung mit Konstitutionsformeln für die Reaktion aus Versuch 17.21. Geben Sie die Aggregatzustände an. 








(b) Geben Sie die Rolle der Schwefelsäure in diesem Versuch an.




Esterbildung (Kondensation) und Esterspaltung (Hydrolyse)
Alkohole und Carbonsäuren reagieren zu Estern und Wasser. Es stellt sich ein chemisches Gleichgewicht mit der Umkehrreaktion, der Esterspaltung, ein. Wärmezufuhr oder Zugabe von Säure als Katalysator beschleunigt das Erreichen des Gleichgewichts.







Um das Gleichgewicht in Richtung Hydrolyse zu verschieben kann ein überschuss Wasser eingesetzt werden. Falls der Siedepunkt des Alkohols deutlich niedriger liegt als jene von Ester und Säure, kann dieser auch abdestilliert werden. Um das Gleichgewicht in Richtung Ester zu verschieben dient ein überschuss an Alkohol oder das Abscheiden des Wassers.

Aufgabe 17.56
Zimtsäuremethylester kann durch Veresterung von Zimtsäure, (E)-3-Phenylpropensäure, mit Methanol und Schwefelsäure als Katalysator gewonnen werden. 
(a) Erstellen Sie die Reaktionsgleichung.








(b) Benennen Sie das Produkt mit systematischem Namen.




Aufgabe 17.57
Amylacetat ist eine nach Birnen riechende Flüssigkeit. 
(a) Erstellen Sie den systematischen Namen dieser Verbindung.



(b) Zeigen Sie aus welchem Alkanol und welcher Alkansäure diese Verbindung hergestellt werden kann. Erstellen Sie die entsprechende Reaktionsgleichung und benennen Sie die Edukte.









Aufgabe 17.58
Isoamylacetat ist eine der Hauptbestandteile des Bananenaromas und ein wichtiger Aromastoff in Bier. Zeigen Sie aus welchem Alkanol und welcher Alkansäure diese Verbindung hergestellt werden kann, erstellen Sie die entsprechende Reaktionsgleichung mit Konstitutionsformeln und benennen Sie die Edukte. 









Aufgabe 17.59
sec-Amylacetat, mit systematischer Benennung Essigsäure(1-methylbutyl)ester, wird durch säurekatalysierte Veresterung von Essigsäure mit Pentan-2-ol hergestellt. 
(a) Erstellen Sie die Reaktionsgleichung mit Konstitutionsformeln.






(b) Geben Sie an welche Isomerie zwischen Isoamylacetat und sec-Amylacetat besteht.




(c) Von sec-Amylacetat gibt es zwei Isomere. Zeigen Sie weshalb und geben Sie an um welche Art der Isomerie es sich handelt.






(d) Zeichnen Sie eine Konfigurationsformel einer beider Isomere und benennen Sie diesen mit seinem systematischen Namen.







Aufgabe 17.60
Neben Isoamylacetat enthält Bananenaroma auch Isobutylacetat.
(a) Erstellen Sie die Reaktionsgleichung der sauren Hydrolyse.
(b) Geben Sie die systematischen Namen der Produkte an. 











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