17.3 Oxidation der Alkohole

SCHIFF-Probe: Nachweis von Aldehyden Fuchsin in Lösung wird mit schwefliger Säure in die farblose Fuchsinschweflige Säure umgewandelt (SCHIFF-Reagenz). Bei Zugabe eines Aldehyds entsteht eine violette Lösung.

Versuch 17.13 Oxidation von Propan-1-ol durch CuO siehe Seite 255
Aufgabe 17.46
Erstellen Sie die Reaktionsgleichung der Oxidation des Propan-1-ols durch CuO. Geben Sie die Oxidationszahlen an. 








Versuch 17.14 Oxidation von Propan-2-ol durch CuO siehe Seite 256

BRADY-Probe: Nachweis von Aldehyden und Ketonen Das BRADY-Reagenz (2,4-DNPH) ist ein Nachweisreagenz für Aldehyde und Ketone. Unter leicht sauren Bedingungen bildet sich ein gelber bis roter Niederschlag.

Die negative SCHIFF- und positive BRADY-Probe bedeuten, dass der sekundäre Alkohol Propan-2-ol zu Propanon umgesetzt wird.








Versuch 17.15 Oxidation von 2-Methylpropan-2-ol durch CuO siehe Seite 256
Die negative BRADY-Probe deutet darauf hin, dass der tertiäre Alkohol 2-Methylpropan-2-ol nicht zu einer Carbonyl-Verbindung oxidiert wird. Es kann keine Reaktion stattfinden weil keine C-H Bindungen vorhanden sind, die gelöst werden können.

Die Oxidation von Alkoholen zu Aldehyden und Ketonen.
Alkohol		Carbonylverbindung	SCHIFF	BRADY

Aufgabe 17.47
Erstellen Sie die Reaktionsgleichungen der Oxidation von Methanol mit CuO. Geben Sie die Oxidationszahlen an und benennen Sie das Produkt. 








Aufgabe 17.48
Erstellen Sie die Reaktionsgleichungen der Oxidation von Butan-2-ol mit CuO. Geben Sie die Oxidationszahlen an und benennen Sie das Produkt. 

17.3.4 Alternative Nachweise von Aldehyden
Versuch 17.16 TOLLENS-Probe an Glucose und Saccharose siehe Seite 258 

TOLLENS-Probe: Nachweis on Aldehyden (Silberspiegelprobe) Das TOLLENS-Reagenz ist eine mit Natronlauge versetzte ammoniakalische Silbernitrat-Lösung. Es oxidiert Aldehyde zu Carbonsäuren, welche in basischer Lösung als Carboxylate vorliegen. Das Oxidationsmittel, das Silber(I)-Kation, wird zu metallischem Silber reduziert (Silberspiegel).

Aufgabe 17.51
Erstellen Sie die Oxidations- und Reduktions-Teilgleichungen und die Redoxgleichung der Reaktion von Methanal mit dem TOLLENS-Reagenz. Bestimmen Sie die Redoxvorgänge anhand der Oxidationszahlen. 













Versuch 17.17 FEHLING-Probe an Glucose und Saccharose siehe Seite 259  

FEHLING-Probe: Nachweis on Aldehyden Das FEHLING-Reagenz, eine alkalische Lösung mit komplexierten Cu2+-Ionen, oxidiert Aldehyde zu Carboxylaten. Es bildet sich ein ziegelroter Niederschlag aus Kupfer(I)-oxid.

Aufgabe 17.52
Erstellen Sie die Redoxgleichung der Reaktion von Ethanal mit dem FEHLING-Reagenz. Bestimmen Sie die Redoxvorgänge anhand der Oxidationszahlen. 

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