Zusammenfassung und Examensfragen

a. Zusammenfassung

1. Radikalische Substitution

  Erkennbar an den Edukten:    

ein Alkan + ein Halogen (Cl2 oder Br2)
Lichtenergie ist notwendig

  Produkte:

Halogenalkan (Chloralkan, Bromalkan) + Halogenwasserstoff
Es werden mehrere Halogenalkane gebildet!

  Globale Gleichung:

R-CH2-H   +   X-X   →   R-CH2-X   +   HX
Alkan Halogen Halogenalkan Wasserstoffhalogenid
  Ein H-Atom des Alkans wird durch ein X-Atom (Halogen-Atom) ersetzt (substituiert).

2. Nucleophile Substitution

  Erkennbar an den Edukten:    

ein Alkanol + ein Halogenwasserstoff
R-OH + H-X (X = Cl, Br)

  Produkte:

Halogenalkan + Wasser
R-X + H2O (X = Cl, Br)

  Globale Gleichung:

R-CH2-OH   +   H-X   →   R-CH2-X   +   H2O
Alkanol Halogenwasserstoff Halogenalkan Wasser
  Die OH-Gruppe des Alkanols wird durch ein X-Atom (Halogen-Atom) ersetzt (substituiert).

3. Reaktion eines Alkanols mit Natrium (Redoxreaktion)
  Erkennbar an den Edukten:     ein Alkanol  +  Natrium
ROHNa
  Produkte: Alkanolat+Wasserstoffgas
R-O-Na+H2

 +I

0 

+I  

0   

  Globale Gleichung:   2 R-OH   + 2 Na    2 R-O-Na+    + H2 
Ionenbindung
Salz

4. Elektrophile Addition
a. Addition von Halogenen
  Erkennbar an den Edukten:   Ein Alken   +   ein Halogen
Br2, Cl2, (I2, F2)
R1, R2, R3, R4 = H oder Alkyl
  Produkt(e):      ein Additionsprodukt falls Br2 oder Cl2, X = Y = Br, Cl, (I oder F)
+ Nebenprodukt(e) falls Cl2 in H2O oder Br2 in H2O
Wasser reagiert als Nucleophil:
ein Nebenprodukt falls R1 = R2, R3 = R4, X = Br, Cl, Y = OH
zwei Nebenprodukte falls R1 ≠ R2 oder R3 ≠ R4,
X = Br, Cl, Y = OH und X = OH, Y = Br, Cl

b. Addition von Halogenwasserstoffen
  Erkennbar an den Edukten:   Ein Alken   +   ein Halogenwasserstoff
HBr, HCl, (HI)
R1, R2, R3, R4 = H oder Alkyl
  Produkt(e):      ein Additionsprodukt falls symmetrische Doppelbindung,
    X = H, Y = Br, Cl, (I oder F)
zwei Additionsprodukte falls unsymmetrische Doppelbindung,
    X = H, Y = Br, Cl, (I oder F)
    und
    X = Br, Cl, (I oder F), Y = H
   Falls zwei Produkte gebildet werden, können die Anteile mit Hilfe von (+)-I und (-)-I-Effekten auf Carbokationen erklärt werden.

5. Oxidationen
a. Alkanole (Alkohole)

  Erkennbar an den Edukten:    

ein Alkanol  +  Kupfer(II)-oxid
R-OHCuO

  Produkte:

ein Aldehyd (Alkanal) falls ROH primär  + Cu + H2O
ein Keton (Alkanon) falls ROH sekundär  + Cu + H2O
keine Reaktion falls ROH tertiär

b. Ethanol

  Erkennbar an den Edukten:    

Ethanol  +  Sauerstoff  +  Enzyme
CH3-CH2-OHO2Essigsäurebakterien

  Produkte:

Essigsäure + Wasser
CH3-COOHH2O

c. Nachweisreaktionen der Aldehyde
Silberspiegelprobe (Tollens-Reagenz) und Fehling-Probe

  Erkennbar an den Edukten:    

ein Aldehyd (Alkanal)  +  Oxidationsmittel
R-CHO[O]

  Produkte:

Carbonsäure  +  weitere Produkte
R-COOH
Ag + H2O (Tollens)
Cu2O  +  H2O (Fehling)
6. Ester
a. Esterbildung

  Erkennbar an den Edukten:    

eine Carbonsäure

  +  ein Alkanol
R-COOHR'-OH

  Produkte:

ein Ester  +  Wasser
R-COOR'H2O
  Die Esterbildung (Veresterung, Esterifikation) ist eine Kondensationsreaktion.

 Globale Gleichung:  


Alkansäurealkylester


b. Vollständige Esterspaltung (Verseifung)

  Erkennbar an den Edukten:    

ein Ester  +  eine Lauge
R-COOR'NaOH oder KOH

  Produkte:

ein Natriumcarboxylat

  +  ein Alkanol
R-COO-Na+R'-OH

  Globale Gleichung:  



NatriumcarboxylatAlkanol

b. Examensfragen



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