14.11. Ester (Seite 318)

a. Herstellung von Ethansäureethylester
Ein Gemisch aus Ethansäure, Ethanol und konzentrierter Schwefelsäure (einige Tropfen, Katalysator) wird während einiger Stunden erhitzt.

Ethansäureethylester
Kondensationsreaktion: Bildung eines großen Moleküls (hier ein Ester) mit Abspaltung eines kleineren Moleküls (hier Wasser)

b. Herstellung von Carbonsäurealkylester

Alkansäurealkylester

Alkohole und Carbonsäuren reagieren zu Estern und Wasser.
Die Esterbildung ist eine unvollständig ablaufende Kondensationsreaktion.
Es stellt sich ein chemisches Gleichgewicht ein.

Mechanismus: Den Reaktionsmechanismus der Esterbildung nennt man Veresterung (Esterifikation).

• Protonierung der Carboxylgruppe

(Schwefelsäure) Carbokation

• Nucleophiler Angriff des Alkoholmoleküls


• Deprotonierung und Protonierung einer OH-Gruppe, Abspaltung eines Wassermoleküls

Carbokation

• Deprotonierung und Bildung des Esters

(Wiederherstellung des Katalysators:
H+ + HSO4- ⇌ H2SO4)

c. Esterspaltung in alkalischen Lösungen: Verseifung

1. Globale Gleichung


Natriumcarboxylat    Alkanol

2. Mechanismus

• Nucleophiler Angriff des Hydroxidteilchens auf die Carbonylgruppe des Esters:



• Abspaltung eines Alkoholats und Bildung eines Carbonsäuremoleküls:



• Die extrem starke Base R'-O- wird protoniert, eine vollständige Reaktion:


d. Eigenschaften und Verwendung von Carbonsäureestern

unpolar
hydrophob
lipophil

polar
hydrophil
lipophob

unpolar
hydrophob
lipophil

•  Ester besitzen jeweils zwei Alkyl-Gruppen welche für den unpolaren Charakter verantwortlich sind. Durch die polare Carbonyl-Gruppe und die polare C-O-Bindung besitzen Ester aber auch einen leichten Dipol-Charakter.
• Bei sehr kurzkettigen Estern ist der Einfluss dieser polaren Gruppen groß genug um die Löslichkeit in Wasser zu erlauben, mit zunehmender Kettenlänge überwiegt aber der unpolare Charakter und alle Ester sind gute Lösungsmittel für unpolare Reinstoffe und werden deshalb in Klebstoffen, Farben und Lacken verwendet.
• Durch die polare Carbonyl-Gruppe und die polare C-O-Bindung besitzen Ester höhere Schmelz- und Siedepunkte als Alkane mit vergleichbarer Molaren Masse aber viel geringere Schmelz- und Siedepunkte als Alkanole mit vergleichbarer Molaren Masse.
• Ester welche aus Carbonsäuren und Alkanolen mit einer geringen Anzahl von C-Atomen aufgebaut sind besitzen einen fruchtartigen Geruch und werden deshalb als Duft- und Aromastoffe verwendet. Der fruchtige Geruch von Obst stammt unter anderem aus einem Gemisch von solchen Estern.



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