14.8. Essig und Essigsäure (Seite 310)

a. Oxidation von Ethanol mit Hilfe von Enzymen der Essigsäurebakterien


Ethanol

Essigsäure
Ethansäure
   Carbonsäure   
Carboxylgruppe -COOH
funktionelle Gruppe

b. Verwendung von Essig
Speiseessig besteht aus einer 5% - 6% wässrigen Lösung von Essigsäure. Weil in einer solchen sauren Umgebung viele Bakterien nicht mehr lebensfähig sind wird verdünnte Essigsäure als Konservierungsmittel für Nahrungsmittel, Obst (Birnen), Gemüse (saure Gurken) und Fisch (Heringe) benutzt.

c. Eigenschaften der Essigsäure

- Molare Masse M = 60 g/mol
- Siedepunkt
  viel höher als für 1-Propanol (M = 60 g/mol) und Propanal (M = 58 g/mol) obwohl die molaren Massen sehr ähnlich sind
  ⇒ Bildung von Doppelmolekülen (M = 120 g/mol) wegen der stark polaren Carboxylgruppe

H-Brücken

- Reaktion mit Wasser: Protolyse (Versuch 2 Seite 310)



d. Homologe Reihe der Carbonsäuren

Name
Alkansäure

Vereinfachte
Strukturformel

Vereinfachte
Strukturformel

Name
Carboxylat

Methansäure
Ameisensäure

H-COOH

H-COO-

Methanoat
Formiat

Ethansäure
Essigsäure

CH3-COOH

CH3-COO-

Ethanoat
Acetat

Propansäure
Propionsäure

CH3-CH2-COOH

CH3-CH2-COO-

Propanoat
  Propionat  

Butansäure
Buttersäure

  CH3-CH2-CH2-COOH  

  CH3-CH2-CH2-COO-  

Butanoat
Butyrat


e. Eigenschaften der Carbonsäuren

unpolar
hydrophob
lipophil

polar
hydrophil
lipophob

-   die Löslichkeit im Wasser der ersten Glieder ist sehr gut:
der hydrophile Charakter der Carboxylgruppe >> der lipophile Charakter der Alkylgruppe
-   ab der Propionsäure wird Löslichkeit im Wasser sehr gering:
der lipophile Charakter der Alkylgruppe >> der hydrophile Charakter der Carboxylgruppe
-   alle Carbonsäuren sind in unpolaren Lösungsmitteln löslich
Bildung von Doppelmolekülen (von außen gesehen unpolar)
-   die Siedetemperaturen sind höher als für entsprechende Alkanole:
⇒ Einfluß der stark polaren Carboxylgruppe (H-Brückenbildung, Doppelmoleküle)

Aufgabe
Ordne folgende Stoffe nach zunehmender Siedetemperatur:
1-Propanol; n-Butan; Ethansäure; Propanon und 2-Methylpropan.
Stelle eine Tabelle auf und gib die Namen, die chemische Formel, die Strukturformeln, die molaren Massen und die intermolekularen Kräfte an.
Begründe die Reihenfolge mit Hilfe der Daten der Tabelle. 

















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