14.8. Essig und Essigsäure (Seite 310)

a. Oxidation von Ethanol mit Hilfe von Enzymen der Essigsäurebakterien

Ethanol

Essigsäure Ethansäure    Carbonsäure    Carboxylgruppe -COOH funktionelle Gruppe

b. Verwendung von Essig
Speiseessig besteht aus einer 5% - 6% wässrigen Lösung von Essigsäure. Weil in einer solchen sauren Umgebung viele Bakterien nicht mehr lebensfähig sind wird verdünnte Essigsäure als Konservierungsmittel für Nahrungsmittel, Obst (Birnen), Gemüse (saure Gurken) und Fisch (Heringe) benutzt.

c. Eigenschaften der Essigsäure

- Molare Masse M = 60 g/mol
- Siedepunkt
  viel höher als für 1-Propanol (M = 60 g/mol) und Propanal (M = 58 g/mol) obwohl die molaren Massen sehr ähnlich sind
  ⇒ Bildung von Doppelmolekülen (M = 120 g/mol) wegen der stark polaren Carboxylgruppe

H-Brücken

- Reaktion mit Wasser: Protolyse (Versuch 2 Seite 310)

d. Homologe Reihe der Carbonsäuren

Name Alkansäure	Vereinfachte Strukturformel	Vereinfachte Strukturformel	Name Carboxylat
Methansäure Ameisensäure	H-COOH	H-COO-	Methanoat Formiat
Ethansäure Essigsäure	CH3-COOH	CH3-COO-	Ethanoat Acetat
Propansäure Propionsäure	CH3-CH2-COOH	CH3-CH2-COO-	Propanoat   Propionat
Butansäure Buttersäure	CH3-CH2-CH2-COOH	CH3-CH2-CH2-COO-	Butanoat Butyrat

e. Eigenschaften der Carbonsäuren

unpolar hydrophob lipophil	polar hydrophil lipophob

-	die Löslichkeit im Wasser der ersten Glieder ist sehr gut: der hydrophile Charakter der Carboxylgruppe >> der lipophile Charakter der Alkylgruppe
-	ab der Propionsäure wird Löslichkeit im Wasser sehr gering: der lipophile Charakter der Alkylgruppe >> der hydrophile Charakter der Carboxylgruppe
-	alle Carbonsäuren sind in unpolaren Lösungsmitteln löslich Bildung von Doppelmolekülen (von außen gesehen unpolar)
-	die Siedetemperaturen sind höher als für entsprechende Alkanole: ⇒ Einfluß der stark polaren Carboxylgruppe (H-Brückenbildung, Doppelmoleküle)

Aufgabe
Ordne folgende Stoffe nach zunehmender Siedetemperatur:
1-Propanol; n-Butan; Ethansäure; Propanon und 2-Methylpropan.
Stelle eine Tabelle auf und gib die Namen, die chemische Formel, die Strukturformeln, die molaren Massen und die intermolekularen Kräfte an.
Begründe die Reihenfolge mit Hilfe der Daten der Tabelle.