13.5. Eigenschaften der Alkane (Seite 280 - 282)

a. Siedetemperatur

1. Siedetemperaturbereiche und Verwendung

  Alkane  

  Aggregatzustand  

  Verwendung  

  Niedere Alkane  

Methan

Butan

  gasförmig  

Heizgas

  Mittlere Alkane  

Pentan

Nonan

dünnflüssig

Leicht-, Mittel- und Schwerbenzine
  Naphta (→ Herstellung niederer Alkane)  

  Höhere Alkane  

Decan

...

  sehr zähflüssig  
oder fest

Motorenöle
Paraffine
Vaseline


2. Siedetemperaturen und Van-der-Waals-Kräfte (V.d.W-Kräfte) 

V.d.W-Kräfte bezeichnen die Kräfte die zwischen induzierten nicht permanenten Dipolen bestehen. (Durch die unsymmetrische Verteilung der Elektronen in der Hülle entstehen zeitlich begrenzte positive und negative Teilladungen. Diese dadurch hervorgerufenen zeitlich begrenzten Dipole induzieren weitere Dipole in den benachbarten Molekülen. Dies ist ein dynamischer Vorgang, die resultierenden elektrostatischen Anziehungskräfte sind relativ schwach.)
   - Zwischen Alkanmolekülen bestehen V.d.W-Kräfte
   - Mit zunehmender Anzahl Elektronen werden die V.d.W-Kräfte größer
   - Permanente Dipol-Dipol-Kräfte sind nicht vorhanden, Alkane sind keine Dipolmoleküle (die C-H- Bindung ist zwar schwach polar, aber durch die tetraedrische Bauweise heben die Teilladungen sich auf)

⇒ Je mehr C-Atome (an sich Elektronen) ein Alkan enthält desto höher die Schmelz- und Siedepunkte!

3. Höhere Alkane

Die V.d.W-Kräfte sind so groß, dass die C-C-Bindungen aufgebrochen werden, bevor der Siedepunkt erreicht worden ist. Die Herstellung niederer Alkane aus höheren Alkanen (etwa C20H42) bezeichnet man als "cracking".

4. V.d.W-Kräfte und Isomere

Je mehr Verzweigungen ein Alkan besitzt desto kleiner wird die Moleküloberfläche:
  ⇒ Die Kontaktfläche wird kleiner
  ⇒ Die V.d.W-Kräfte werden kleiner
  ⇒ Die Schmelz- und Siedepunkte werden kleiner

Beispiel: Butan C4H10

    

           

    

  n-Butan (unverzweigt)  

           

  2-Methylpropan (verzweigt)  

Skelettformel:

           

    

           

    

Oberfläche:

           

    

           

    

  zylinderförmig
größere Oberfläche
  höherer Siedepunkt  

           

kugelförmig
kleinere Oberfläche
  niedrigerer Siedepunkt  

b. Viskosität
Je stärker die V.d.W-Kräfte desto zähflüssiger sind die entsprechenden Alkane, weil die Moleküle immer mehr Bewegungsenergie aufbringen müssen um aneinander vorbeigleiten zu können. Bei höherer Temperatur nimmt die Bewegungsenergie der Moleküle zu, das entsprechende Alkan ist weniger zähflüssig, die Viskosität wird kleiner.

c. Löslichkeit
- Alkane sind in allen Proportionen miteinander mischbar (weil alle unpolare Reinstoffe sind).
- Alkane sind in Wasser unlöslich (Alkane sind unpolar, Wasser ist polar), sie können aber instabile Emulsionen bilden (dafür muss man Energie liefern, das Entmischen ist exotherm, weil in den Reinstoffen die zwischenmolekularen Kräfte größer sind).
Alkane bilden immer die obere Phase weil ihre Dichte geringer als die von Wasser ist.
Vergleich:

Alkane

Wasser

V.d.W.-Kräfte
unpolar
lipophil (fettfreundlich)
  hydrophob (wasserabweisend)  

V.d.W.- und Dipol-Dipol-Kräfte, Wasserstoffbrücken
polar
  hydrophil (wasserfreundlich)  
lipophob (fettabweisend)

"Like disolves like", Ähnliches löst sich in Ähnlichem:

Ein

unpolarer
unpolarer
polarer
polarer

löslicher Reinstoff ist in einem

unpolaren
polaren
polaren
unpolaren

Lösungsmittel

gut
schlecht
gut
schlecht

löslich.

Beispiele:
Fett (unpolar) ist in Hexan (unpolar) gut löslich, in Wasser (polar) aber unlöslich.
Kochsalz (polar) ist in Hexan (unpolar) unlöslich in Wasser (polar) jedoch sehr gut löslich.

Aufgaben
1. Aufgabe 1 Seite 280
Ordnen Sie die Pentanisomere nach steigenden Siedetemperaturen und begründen Sie die Reihenfolge.   









2. Aufgabe 2 Seite 280
Welches Octanisomer hat die niedrigste Siedetemperatur? Geben Sie die Strukturformel und den Namen des Moleküls an.









3. Aufgabe 4 Seite 280
Die Moleküle eines Motorenöls werden beim Betrieb des Motors durch Scherkräfte zwischen den beweglichen Teilen zum Teil in kleinere Bruchstücke gespalten. Welche Auswirkungen hat dies auf die Eigenschaften des Öls bei langer Betriebsdauer? 









d. Brennbarkeit
Lesen: Buch Seite 282
- Alle Alkane sind brennbar. Bei genügend Sauerstoffzufuhr erfolgt eine vollständige Verbrennung: es entsteht Kohlenstoffdioxid und Wasser.
Bei Verbrennungen an der Luft ist nicht genügend Sauerstoff vorhanden, die Verbrennung verläuft zum Teil unvollständig mit typisch gelber Flamme: es entsteht Ruß und Wasser.
Die gelbe Flamme stammt von den Rußpartikeln welche in der heißen Flamme hell-gelb aufglühen. Da in der homologen Reihe die Anzahl Kohlenstoffatome zunimmt, an der Luft der Sauerstoffanteil natürlich gleich bleibt verläuft die Verbrennung zunehmend unvollständig, höhere Homologe bilden bei Verbrennung verstärkt Rußpartikel.
- Bei flüssigen Alkanen bildet sich durch Verdunsten ein Alkan-Luft-Gemisch welches sich bei Zimmertemperatur entzünden läßt, ihre Flammtemperatur ist niedrig. Höhere Alkane müssen erwärmt werden um ihre Flammtemperatur zu erreichen.
- Die gasförmigen und leicht verdampfbaren flüssigen Alkane können mit Luft beziehungsweise Sauerstoff explosive Gemische bilden.



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