Alkene, ungesättigte Kohlenwasserstoffe

13.10. Alkene, ungesättigte Kohlenwasserstoffe (Seite 288 - 291)

a. Homologe Reihe der Alkene

Alkene (enthalten eine Doppelbindung, Endung "en")

CH₂=CH₂

Ethen

C₂H₄

CH₂=CH-CH₃

Propen

C₃H₆

CH₂=CH-CH₂-CH₃

1-Buten (und andere Isomere)

C₄H₈

Allgemeine Summenformel: C_nH_2n

Die Moleküle der Alkene enthalten jeweils eine Doppelbindung zwischen Kohlenstoffatomen.
Die Alkene zählen zu den ungesättigten Kohlenwasserstoffen.

b. Unterscheidung von Alkenen und Alkanen

- Alkene:

entfärben Bromwasser
entfärben eine alkalische Kaliumpermanganatlösung (Baeyer-Probe)

- Alkane:

in beiden Fällen keine Reaktion

c. Additionsreaktion

Beispiel: Reaktion von Ethen (farbloses Gas) mit Brom (rot-braune Flüssigkeit)

Beobachtung Schlussfolgerung

- es entsteht eine farblose Flüssigkeit
- Beilsteinprobe ist positiv
- Produkt in organischer Phase
- die Reaktion verläuft auch im Dunkeln
- es entsteht eine neue Verbindung
- neue Halogenverbindung
- unpolares Produkt
- keine radikalische Substitution

+

Ethen

Brom

1,2-Dibromethan

Bindungen die zerstört werden

neue Bindungen

- Die Doppelbindung wird zerstört und durch 2 Einfachbindungen ersetzt
- Im Reaktionsprodukt sind alle Atome der Edukte enthalten
⇒ es handelt sich um eine Additionsreaktion.

Aufgabe 1 Seite 289
Formulieren Sie die Gleichungen folgender Reaktionen und benennen Sie die Reaktionsprodukte:
a. 1-Hexen und Brom

b. Propen und Wasserstoff

c. 2-Buten und Chlorwasserstoff

d. 2-Methylpropen und Chlor

d. Reaktionsmechanismus: Elektrophile Addition

e. Induktive Effekte

+I-Effekt:

e^--schiebende Wirkung von Alkylgruppen
Die Anzahl der Alkylgruppen ist ausschlaggebend, die Länge und die Art der Alkylketten ist unbedeutend.
Für Doppelbindungen:
je mehr +I-Effekte, desto größer die e^--Dichte auf der Doppelbindung
desto schneller die Reaktion

-I-Effekt:

e^--anziehende Wirkung von Halogenen (und anderen Atomen und Atomgruppen)

Ladungsdichte der
Doppelbindung wird größer:
⇒ die Reaktionsgeschwindigkeit
wird größer

f. Addition unsymmetrischer Moleküle auf unsymmetrische Alkene

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CH₂=CH₂	Ethen	C₂H₄
CH₂=CH-CH₃	Propen	C₃H₆
CH₂=CH-CH₂-CH₃	1-Buten (und andere Isomere)	C₄H₈

- Alkene:	entfärben Bromwasser entfärben eine alkalische Kaliumpermanganatlösung (Baeyer-Probe)
- Alkane:	in beiden Fällen keine Reaktion

Beobachtung	Schlussfolgerung
- es entsteht eine farblose Flüssigkeit - Beilsteinprobe ist positiv - Produkt in organischer Phase - die Reaktion verläuft auch im Dunkeln	- es entsteht eine neue Verbindung - neue Halogenverbindung - unpolares Produkt - keine radikalische Substitution

	+
Ethen		Brom	1,2-Dibromethan
Bindungen die zerstört werden			neue Bindungen

+I-Effekt:	e^--schiebende Wirkung von Alkylgruppen Die Anzahl der Alkylgruppen ist ausschlaggebend, die Länge und die Art der Alkylketten ist unbedeutend. Für Doppelbindungen: je mehr +I-Effekte, desto größer die e^--Dichte auf der Doppelbindung desto schneller die Reaktion
-I-Effekt:	e^--anziehende Wirkung von Halogenen (und anderen Atomen und Atomgruppen)