13.10. Alkene, ungesättigte Kohlenwasserstoffe (Seite 288 - 291)

a. Homologe Reihe der Alkene

Alkene (enthalten eine Doppelbindung, Endung "en")

CH2=CH2

Ethen

C2H4

CH2=CH-CH3

Propen

C3H6

CH2=CH-CH2-CH3  

1-Buten (und andere Isomere)  

C4H8

Allgemeine Summenformel: CnH2n

Die Moleküle der Alkene enthalten jeweils eine Doppelbindung zwischen Kohlenstoffatomen.
Die Alkene zählen zu den ungesättigten Kohlenwasserstoffen.


b. Unterscheidung von Alkenen und Alkanen

- Alkene:  

entfärben Bromwasser
entfärben eine alkalische Kaliumpermanganatlösung (Baeyer-Probe)

- Alkane:  

in beiden Fällen keine Reaktion

c. Additionsreaktion

Beispiel: Reaktion von Ethen (farbloses Gas) mit Brom (rot-braune Flüssigkeit)

Beobachtung Schlussfolgerung
- es entsteht eine farblose Flüssigkeit
- Beilsteinprobe ist positiv
- Produkt in organischer Phase
- die Reaktion verläuft auch im Dunkeln  
- es entsteht eine neue Verbindung
- neue Halogenverbindung
- unpolares Produkt
- keine radikalische Substitution

  +     

Ethen

Brom

1,2-Dibromethan

Bindungen die zerstört werden

neue Bindungen

    - Die Doppelbindung wird zerstört und durch 2 Einfachbindungen ersetzt
    - Im Reaktionsprodukt sind alle Atome der Edukte enthalten
⇒ es handelt sich um eine Additionsreaktion.

Aufgabe 1 Seite 289
Formulieren Sie die Gleichungen folgender Reaktionen und benennen Sie die Reaktionsprodukte:
a. 1-Hexen und Brom






b. Propen und Wasserstoff






c. 2-Buten und Chlorwasserstoff






d. 2-Methylpropen und Chlor








d. Reaktionsmechanismus: Elektrophile Addition



















e. Induktive Effekte

+I-Effekt:   

e--schiebende Wirkung von Alkylgruppen 
Die Anzahl der Alkylgruppen ist ausschlaggebend, die Länge und die Art der Alkylketten ist unbedeutend.
Für Doppelbindungen:
je mehr +I-Effekte, desto größer die e--Dichte auf der Doppelbindung
desto schneller die Reaktion

-I-Effekt:   

e--anziehende Wirkung von Halogenen (und anderen Atomen und Atomgruppen) 

Ladungsdichte der
Doppelbindung wird größer:
⇒ die Reaktionsgeschwindigkeit
wird größer



f. Addition unsymmetrischer Moleküle auf unsymmetrische Alkene




















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