14.6. Aldehyde und Ketone (Seite 306 - 308)

a. Oxidation von Alkoholen

1. Primäre Alkohole
Beispiel: Ethanol
Versuch 1: Reaktion zwischen Ethanol und Kupfer(II)-oxid;
    es entsteht ein roter Feststoff
    ⇒ es ist Kupfer entstanden
    Reaktionsgemisch + Fuchsinschweflige Säure: Rotfärbung
    ⇒ es ist ein Aldehyd gebildet worden















2. Sekundäre Alkohole
Beispiel: 2-Propanol

















3. Tertiäre Alkohole
Beispiel: 2-Methyl-2-propanol, keine Reaktion

Schlussfolgerung

- primärer Alkohol

Aldehyd



- sekundärer Alkohol

Keton



- tertiärer Alkohol

  keine Reaktion  


Primäre Alkohole ergeben bei der Oxidation Aldehyde, sekundäre Alkohole reagieren zu Ketonen.
Tertiäre Alkohole reagieren unter den gleichen Bedingungen nicht.


b. Eigenschaften der Alkanale (Aldehyde) und der Alkanone (Ketone) (Seite 307)

R = H, R' = Alkyl-Gruppe ⇒ Aldehyde, Alkanale
R, R' = Alkyl-Gruppe ⇒ Ketone, Alkanone

unpolar
hydrophob
lipophil

polar
hydrophil
lipophob

• Zwischen Aldehyd- und Keton-Molekülen bestehen Dipol-Dipol-Wechselwirkungen wegen der polaren Carbonyl-Gruppe. Bei kurzkettigen Alkylen ist dieser Einfluss sehr groß, bei langkettigen Alkylen wird der unpolare Einfluss immer größer.
• Für Methanal (HCOH, Formaldehyd, Aldehyd) und Propanon (CH3COCH3, Aceton, Keton) ist der polare Einfluss so groß, dass beide Reinstoffe vollständig in Wasser löslich sind. Mit zunehmender Kettenlänge überwiegt aber der unpolare Charakter und die Löslichkeit in Wasser nimmt sehr schnell ab.
• Durch die polare Carbonyl-Gruppe besitzen Aldehyde und Ketone höhere Schmelz- und Siedepunkte als Alkane mit vergleichbarer Molaren Masse aber viel geringere Schmelz- und Siedepunkte als Alkanole mit vergleichbarer Molaren Masse.

c. Nachweisreaktionen der Aldehyde

1. Silberspiegelprobe (Tollens-Probe, Versuch 4 Seite 308)  
















2. Fehlingprobe   















In beiden Fällen (Silberspiegelprobe und Fehlingprobe) verhält sich das Aldehyd als Reduktionsmittel. Ketone besitzen diese reduzierende Wirkung nicht: diese Reaktionen erlauben es deshalb Ketone von Aldehyden zu unterscheiden.


3. Schiffsche Probe (Nachweis durch Fuchsinschwefelige Säure)
Falls in einer Probe Spuren eines Aldehyds enthalten sind, dann wird die farblose Fuchsinschweflige Säure rosa bis violett gefärbt.

Aufgabe
a. Formuliere die Oxidation der beiden isomeren Propanole mit Kupfer(II)-oxid. Wie heißen die Oxidationsprodukte?
b. Wie reagieren diese beiden Oxidationsprodukte mit dem Fehling-Reagenz? Formuliere die entsprechenden Gleichungen (Halbstrukturformeln verwenden und Änderungen der Oxidationszahlen angeben).  

















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